Theobromin

Theobromin (von griech. „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist wie Coffein eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine. Es besitzt auch eine dem Coffein ähnliche anregende Wirkung. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.

Natürliches Vorkommen

Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums Theobroma cacao (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis. In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei. Dunkle Schokolade enthält 3-10 Gramm Theobromin pro Kilogramm, Milchschokolade enthält 0,6-4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heißem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pKs-Wert von 9,9 eine schwache Säure.

Wirkung auf den Menschen

Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt. Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD50-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d.h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.

Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Schwangeren durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des in der Schokolade enthaltenen Theobromin im Serum.

Wirkung auf Tiere

Gering toxisch ist Theobromin allerdings nur für den Menschen, Ratten und Mäuse, denn diese besitzen ein Enzym, das diesen Stoff im Körper schnell abbaut. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen oder Pferden fehlt dieses Enzym. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab, weshalb es für diese Tiere sogar tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier können bereits – je nach Gewicht – wenige Stückchen Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht, bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt.

Einsatz als Arzneistoff

Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal, kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weit weniger Nebenwirkungen auf als Codein (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotenzial).

Chemischer Nachweis

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.

Lexikon

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